ortho-Quinodimethane from anthracene epidioxide: Scope of the Diels–Alder reaction and mild preparation of naphthalene derivatives

The thermal isomerisation of anthracene epidioxide 3 has been known to give phenylenedioxy-ortho-quinodimethane 5 as a reactive transient. We presented herein the scope of the Diels–Alder reaction of this transient 5 with some dienophiles. In addition, a mild synthesis of naphthalene derivatives has been developed via base-induced cleavage of the obtained Diels–Alder adducts.

RésuméL’isomérisation thermique de l’épidioxyde de l’anthracène avait été décrite pour donner l’intermédiaire réactif 5 phénylènedioxy-ortho-quinodiméthane. Nous présentons les limitations de sa réaction de Diels–Alder avec quelques diénophiles. En complément, nous décrivons une synthèse simple de dérivés naphtaléniques par coupure basique des adduits obtenus.