Synthesis of a mitomycin C–lexitropsin hybrid

We have constructed hybrid drugs where mitomycin C is linked to the N-methylpyrrole carboxamide framework present in lexitropsins. The coupling reactions leading to these products are efficient and the yields are very high. An interesting spectroscopic feature of these hybrids is the red shift observed in the UV–vis spectrum. Although DFT calculations indicate the possible existence of complexes formed during the coupling reactions, these complexes were not detected. The only species produced and isolated were the mitomycin C-mono- and bis-N-methyl pyrrole conjugates.

RésuméNous avons construit des médicaments hybrides comprenant la mitomycine C liée à un fragment N-méthyl pyrrole carboxamide présent dans les lexitropsines. Les réactions de couplage menant à ces produits sont efficaces et les rendements sont très grands. Une caractéristique spectroscopique intéressante de ces hybrides est le déplacement vers le rouge observé dans le spectre UV–vis. Bien que les calculs DFT indiquent la possibilité de la formation de complexes lors des réactions de couplage, ces complexes n’ont pas été détectés. Les seules espèces produites et isolées ont été les conjugués mitomycine C-mono- et bis-N-méthylpyrrole.