Catalytic Friedel–Crafts allylation using Zn(II) triflimidate

The activity of various metallic triflates and triflimidates in the Friedel–Crafts allylation of activated aromatic rings was examined. Zinc bis(trifluoromethylsulfonyl)amide was proved to be a good catalyst in the model reaction with anisole and prenyl acetate. The Friedel–Crafts allylation reaction of various aryl derivatives with allyl acetates was efficiently catalysed under mild conditions, using 3 mol% of Zn(NTf2)2 as the catalyst, without solvent, at 100 °C. The desired ortho and para mono-allylated products were selectively obtained in good yields. The para isomer was always favoured.

RésuméLa réactivité de plusieurs triflates et triflimidures métalliques a été étudiée dans le cas de l'allylation de Friedel–Crafts de cycles aromatiques activés. Le bis(trifluorométhanesulfonyl)amidure de zinc s'est révélé être un bon catalyseur dans une réaction modèle entre l'anisole et l'acétate de prényle. La réaction d'allylation de Friedel–Crafts de divers dérivés aromatiques a été réalisée à partir d'acétates allyliques, dans des conditions douces, en utilisant 3% molaire de Zn(NTf2)2 comme catalyseur, sans solvant et à 100 °C. Les produits mono-allylés en ortho et para ont été obtenus sélectivement, avec de bons rendements. La formation de l'isomère para a toujours été majoritaire.