Synthetic efforts towards the synthesis of fluorinated C-glycosidic analogues of α-galactosylceramides

An overview of the work realized by the group regarding the synthesis of fluorinated C-glycosides is described. The various strategies that were investigated allowed the synthesis of CF2-glycosides for many carbohydrate series (glucose, mannose and galactose) and for any pseudo-anomeric center configuration (α or β). This work culminated in an efficient preparation of a synthetically useful α-CF2-galactoside intermediate and its conversion to α-CF2-galactoconjugates. A synthesis of α-CF2-galactosylceramide, based on this last methodology, is currently investigated.

RésuméUn tour d’horizon des travaux réalisés par notre groupe concernant la synthèse de C-glycosides fluorés est décrit. Les diférentes stratégies qui ont été explorées ont permis la synthèse de ces composés pour diverses séries de sucres (glucose, mannose et galactose) et avec une configuration du centre pseudo-anomérique donnée (α ou β). Ce travail a abouti à la préparation efficace d’un intermédiaire α-CF2-galactoside et à sa conversion en divers α-CF2-galactoconjugués. Une synthèse d’α-CF2-galactosylcéramides, basée sur cette approche, est en cours.