Effet de la quantité de lipase sur la sélectivité du dédoublement cinétique par acylation enzymatique des arylalkylcarbinols

RésuméCette étude montre une influence de la quantité de la lipase de Candida Antarctica-B sur la réactivité et la sélectivité de la réaction d’acylation enzymatique des arylalkylcarbinols 1–8. Pour le 1-indanol 7, avec l’acétate d’isopropényle, la sélectivité passe de E = 60 à E supérieure à 500 quand la quantité d’enzyme diminue de 150 mg à 3 mg. Pour le 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 4, en présence d’anhydride succinique, la diminution de 150 à 20 mg de la Candida Antarctica-B conduit à une amélioration de la sélectivité de E = 50 à E = 140. L’acylation de l’α-hydroxyferrocene 8 par l’acétate de vinyle a lieu avec de hautes sélectivités avec les lipases de Candida Antarctica-B, C = 50 % E > 500 et la Pseudomonas cepacia, C = 42 % E = 425. La diminution de la quantité de CAL-B, dans le toluène, conduit à une élévation de la sélectivité pour le ferrocenylethanol 8, de E = 20 à E supérieure à 500, avec l’acétate de vinyle, cet effet n’apparaît pas dans le di-isopropyléther.

This study shows the influence of the amount of Candida Antarctica-B lipase on reactivity and selectivity in lipase-catalyzed acylation of arylalkylcarbinols 1-8. For 1-indanol 1 and with isopropenyl acetate, the selectivity E increases from 60 to > 500 when the amount of the lipase decreases from 150 to 3 mg. For the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 4, in the presence of succinic anhydride, the decrease of the amount of Candida Antarctica-B from 150 to 20 mg brings an improvement of the selectivity from E = 50 to E = 140. For the acylation of α-hydroxyferrocene 8 with vinyl acetate, high selectivities are reached with the lipases of Candida Antarctica-B, C = 50% E > 500 and Pseudomonas cepacia, C = 42% E = 425. The reduction of the amount of CAL-B, in toluene, results in an increase of the selectivity of acylation of ferrocenylethanol 8, from E = 20 to E > 500. This effect is not displayed in di-isopropylether.