| Article ID | Journal | Published Year | Pages | File Type |
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| 171772 | Comptes Rendus Chimie | 2006 | 7 Pages |
In oak heartwood extracts the typical reaction of proanthocyanidin (PA) tannins occurs, resulting from the oxidative depolymerization of PA into anthocyanidins. Analysis of the anthocyanidins allowed the identification of procyanidins and prodelphinidins. Global quantitative methods allowed the level of oak heartwood PA content to be estimated. We have used different techniques to determine an average amount of soluble procyanidins of between 0.3 and 0.8 mg g–1 dry wood and between 0.8 and 2.7 mg g–1 for flavanols. Dimeric procyanidins were identified by HPLC after collecting each peak followed by analysis of flavanols produced after thiolysis and desulfuration. The main procyanidins were: B1, B2, B6 and B8. The major fraction of the PA wood extract exhibited a higher degree of polymerization (N > 2) and required appropriate fractionation before structural analysis. We used low pressure chromatography on a LH20-column with two steps of elution: methanol/water for fraction I and acetone/water for fraction II. 13C NMR analysis of the former, revealed the presence of a signal corresponding to o-dihydroxylated PA, characteristic of procyanidins. For the latter, the presence of the characteristic signal of o-trihydroxylated PA allowed the identification of prodelphinidins. In addition, in the same way, we have demonstrated the oligomeric form of procyanidin in fraction I and the polymeric form of prodelphinidin in fraction II. To cite this article: N. Vivas et al., C. R. Chimie 9 (2006).
RésuméLa réaction typique des tanins proanthocyanidols (PA) qui survient dans les extraits de bois de cœur de chêne résulte de la réaction de dépolymérisation des PA en anthocyanidines. L’analyse des anthocyanidols a permis l’identification des procyanidols et prodelphinidols. Les méthodes globales quantitatives ont permis d’estimer la teneur en PA du bois de chêne. Nous avons utilisé différentes techniques pour déterminer une quantité moyenne de procyanidols solubles variant entre 0,3 et 0,8 mg g–1 de bois sec et entre 0,8 et 2,7 mg g–1 pour les flavanols. Les procyanidols dimères ont été identifiées par HPLC après traitement de chaque pic, suivi de l’analyse des flavanols produits après thiolyse et désulfuration. Les principaux procyanidols sont : B1, B2, B6, B8. La fraction principale des PA extraits du bois de chêne présente un important degré de polymérisation (n > 2) et nécessite un fractionnement approprié avant d’être soumise aux analyses structurales. Nous avons utilisé la chromatographie basse pression sur colonne LH-20 avec deux étapes d’élution : méthanol/eau pour l’élution de la fraction I et acétone/eau pour la fraction II. Les analyses RMN (13C) ont révélé la présence d’un signal correspondant à des PA o-dihydroxylés, caractéristiques de procyanidols. La présence du signal caractéristique des PA o-trihydroxylés a ensuite permis l’identification de prodelphinidols. De plus, dans le même temps, nous avons démontré que la fraction I contient la forme oligomérique des procyanidols et que la fraction II contient la forme polymérique des prodelphinidols. Pour citer cet article : N. Vivas et al., C. R. Chimie 9 (2006).
