Perylenediimide derivatives in new donor–acceptor dyads

Novel donor–acceptor dyads were synthesized with tetrathiafulvalene (TTF) or perylene-3,4-mono(carboximide) (PMI) as the donor and perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI) as the acceptor. These two units were covalently attached using an esterification reaction through a short and flexible linker. Thus, an original synthetic strategy for the electron-accepting dissymmetrical PDI derivative bearing an alcohol group was developed. On the other hand, donors TTF and PMI were functionalized by a carboxylic acid group. These dyads exhibited good solubilities in usual organic solvents (toluene, dichloromethane, THF…) which allowed electrochemical and spectroscopic characterizations. In particular, it was demonstrated that the TTF–PDI dyad can be assimilated as a new photo-redox switch. To cite this article: S. Leroy-Lhez et al., C. R. Chimie 9 (2006).

RésuméDe nouveaux systèmes donneur–accepteur utilisant le tétrathiafulvalène (TTF) ou le 3,4-mono(carboximide)pérylène (PMI) comme donneur et le 3,4:9,10-bis(dicarboximide)pérylène (PDI) comme accepteur ont été synthétisés. Ces différentes unités sont liées de façon covalente par un espaceur court et flexible, en utilisant une réaction d'estérification. Une stratégie de synthèse originale a été développée pour l'accepteur, dérivé dissymétrique du PDI portant une fonction alcool. Par ailleurs, les donneurs TTF et PMI sont fonctionnalisés par un groupement acide carboxylique. Ces systèmes moléculaires présentent une très bonne solubilité permettant leurs études électrochimiques et spectroscopiques. En particulier, nous avons démontré que l'assemblage TTF–PDI peut être considéré comme un interrupteur moléculaire dans lequel la fluorescence du système est contrôlée et dépendante du degré d'oxydation du donneur TTF. Pour citer cet article : S. Leroy-Lhez et al., C. R. Chimie 9 (2006).