دانلود مقالات ISI درباره هیدروکربن آروماتیک چندحلقه‌ای + ترجمه فارسی

PAH ها از دو یا چند حلقه شش عضوی تشکیل شده‌اند که این حلقه‌ها بوسیله اشتراک یک جفت اتمهای کربن مجاور بین حلقه‌ها جوش خورده و بهم متصل شده‌اند. ساده‌ترین عضو این گروه، نفتالین C10H8 است. به کربنهای مشترک بین دو حلقه، اتم هیدروژن متصل نیست. نفتالین، جامد فراری است که بخار آن برای برخی حشرات، سمی است و به‌عنوان ضد بید بکار می‌رود. هیدروکربن آروماتیک چندحلقه‌ای (Polycyclic aromatic hydrocarbon) به دسته‌ای از هیدروکربن‌های آروماتیک گفته می‌شود که شامل دو یا بیش از دو حقله بنزنی تشکیل شده باشد. در زیر چند نمونه از این دسته ترکیبات آلی نشان داده شده است. در ساختار این ترکیب‌ها چند اتم کربن وجود دارند که مشترک‌اند. همچنین این ترکیب‌های چند حلقه‌ای آروماتیک، بسیاری از خواص شیمیایی بنزن را نشان می‌دهند. این ترکیب‌ها از قاعده هوکل پیروی کرده و مفهوم آروماتیک در مورد آنها صادق می‌باشند. به نظر می‌رسد غیرمستقر بودن حلقوی در هر یک از حلقه‌های بنزن به تنهایی، با وجود اینکه باید حداقل یک پیوند مشترک داشته باشند، دستخوش دگرگونی قابل توجهی نمی‌شود. واکنش‌های استخلافی‌الکتروندوستی در این ترکیب‌ها نیز رخ می‌دهد. به طور مثال در مورد مولکول نفتالین، واکنش‌های استخلافی‌الکتروندوستی می‌تواند در دو موقعیت صورت گیرد. البته ترکیب‌های پلی‌سیکلیک به اندازه بنزن پایدار نیستند و تحت شرایط ملایم‌تری نیز وارد واکنش می‌شوند. (آنتراسن) دارای سه حلقه بنزن بصورت خطی و (فنانترن) دارای سه حلقه ولی بصورت انشعابی، هر دو جزو آلاینده‌های مربوط به احتراق ناقص چوب و زغال سنگ هستند و از پالایشگاه‌های نفت و کوره‌های زغال‌سنگ به محیط زیست وارد می‌شوند. مکانیسم تشکیل PAH در جریان احتراق پیچیده است، اما ظاهرا بطور عمده به علت بسپارش (پلیمریزاسیون) مجدد قطعه‌های هیدروکربنی است که به هنگامکراکینگ یعنی شکسته شدن مولکولهای بزرگتر سوخت در اثر گرما به چندین قسمت تبدیل می‌شوند. این قطعات هیدروکربنی با کاهش نسبت اکسیژن به سوخت، دوباره با یکدیگر ترکیب می‌شوند و با از دست دادن هیدروژن، قطعه‌های غنی از کربن به یکدیگر جوش خورده، ترکیبات هیدروکربنی آروماتیک چند هسته‌ای را تشکیل می‌دهند که مولکولهای بسیار پایداری بشمار می‌روند. این ترکیبات از آلاینده‌های متداول هوا هستند و در شهرهای بزرگ و صنعتی، غلظت آنها در هوا روز به روز بیشتر می‌شود. PAH هایی که تعداد حلقه‌هایشان 4 یا کمتر از آن است وقتی رها می‌شوند در هوا بصورت گاز باقی مانده و معمولا کمتر از یک روز توسط واکنشهای رادیکالی تخریب می‌شوند. اما PAH های با بیش از 4 حلقه بنزن بر خلاف همرده‌های کوچکتر خود برای مدت طولانی در هوا به صورت مولکولهای گازی دوام نمی‌آورند و بعلت کم بودن فشار بخار به سرعت متراکم شده، جذب سطحی دوده و خاکستر می‌شوند و بعلت ریز بودن برخی ذرات دوده، ممکن است از راه تنفس وارد ششها شوند. هیدروکربنهای آروماتیک پلی‌سیکلیک همچنین از آلاینده‌های جدی آب بشمار می‌روند. PAH ها به مقدار قابل ملاحظه‌ای در تولید مشتقات قطران زغال‌سنگ مانند کرئوزوت که محافظ چوب است، بوجود می‌آید. استفاده از کرئوزوت برای محافظت الوارهای غوطه‌ور در آب لنگرها باعث نفوذ PAH ها به آب و باعث آلودگی سخت‌پوستان می‌شود. این ترکیبات همچنین از ریخته شدن نفت از نفتکش‌ها و پالایشگاه‌ها و محلهای حفر چاه واقع در فلات قاره، وارد محیط زیست آبیمی‌شوند. PAH های بزرگتر در بافتهای چربی برخی موجودات دریایی تجمع زیستی دارند. گازهای خروجی از موتورهای بنزین سوز و دیزلی، قطران دود سیگار، سطح غذای سوخته، دود ناشی از سوختن چوب یا زغال ‌سنگ یا سایر فراورده‌های احتراق که در آنها کربن موجود در سوخت بطور کامل به CO یا CO2 تبدیل نمی‌شود، از منابع PAHها هستند. اگر چه این مواد تنها حدود 0. 1 % مواد معلق موجود در هوا را تشکیل می‌دهند، وجود آنها به‌عنوان آلاینده‌های جوی موجب نگرانی است. ، زیرا شواهدی از سرطانزایی آنها دست‌کم در حیوانات آزمایشگاهی در دست است.