کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
5225584 | 1383551 | 2009 | 8 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Enantioselective synthesis of a chiral fluoropiperidine via asymmetric hydrogenation of a vinyl fluoride
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
چکیده انگلیسی
Asymmetric hydrogenation of a vinyl fluoride derivative gives efficient access to enantioenriched 1,3,4-trisubstituted piperidine 1 with a stereogenic alkyl fluoride center. Extensive catalyst screening across transition metals and chiral ligands identified only one catalyst, a Rh/Walphos complex, that gives high conversion, enantioselectivity and chemoselectivity for olefin reduction over defluorination. The presence of acid additives in the hydrogenation exerts a profound effect on reaction outcome. The results of deuterium labeling studies demonstrate that significant olefin isomerization accompanies the undesired defluorination side-reaction.
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron - Volume 65, Issue 44, 31 October 2009, Pages 8987-8994
Journal: Tetrahedron - Volume 65, Issue 44, 31 October 2009, Pages 8987-8994
نویسندگان
Shane W. Krska, Jeffrey V. Mitten, Peter G. Dormer, Dale Mowrey, Fouzia Machrouhi, Yongkui Sun, Todd D. Nelson,