Synthesis of caffeine from theobromine: Bringing back an old experiment in a new setting

Caffeine is one of the most widely consumed, naturally occurring, mild, and central nervous system stimulants. Its synthesis, by the N-methylation (SN2 substitution) of theobromine is described as an experiment for the undergraduate organic chemistry laboratory. The N-methylation of theobromine is rapid and efficient and its progress is monitored by TLC using authentic standards. The undergraduate student also is able to observe the effect of temperature on the rate of the N-methylation reaction.

ResumenLa cafeína es uno de los productos más consumido, concurrente en la naturaleza, afable y estimulante del sistema nervioso central. Su síntesis, mediante la N-metilación (sustitución SN2) de la teobromina se describe como un experimento de laboratorio de química orgánica para nivel licenciatura. La N-metilación de la teobromina es rápida y eficiente, y su progreso es monitoreado por Cromatografía en Capa Fina (TLC, por sus siglas en inglés) comparándose con estándares comerciales. El estudiante de licenciatura también será capaz de observar el efecto de la temperatura sobre la velocidad de la reacción de la N-metilación.