Synthèse domino du noyau tricyclique ABC de strigolactones et analogues

RésuméLa synthèse orientée vers la diversité du noyau tricyclique ABC des strigolactones et analogues est décrite à partir de dérivés carbonylés aromatiques ortho-halogénés ou de composés vinyliques et d’itaconate de diméthyle. Elle implique un processus domino addition conjuguée/aldolisation/lactonisation qui permet l’obtention de trois liaisons carbone-carbone en une seule étape expérimentale. Des aménagements fonctionnels visant à diversifier la nature des fonctions présentes sur le tricycle ainsi qu’un mécanisme réactionnel probable sont présentés.

The diversity-oriented synthesis of the ABC tricyclic core of strigolactones and analogues is described starting from ortho-halogenated aromatic or vinylic carbonyl compounds and dimethyl itaconate. It involves a conjugate addition/aldol coupling/lactonization domino process that allows the formation of three carbon–carbon bonds in a single experimental step. Functional group interconversions as well as a putative reaction mechanism are presented.

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