کد مقاله کد نشریه سال انتشار مقاله انگلیسی ترجمه فارسی نسخه تمام متن
1358569 981349 2016 4 صفحه PDF سفارش دهید دانلود کنید
عنوان انگلیسی مقاله
Native chemical ligation at a base-labile 4-mercaptobutyrate Nα-auxiliary
ترجمه فارسی عنوان
پیوند شیمیایی بومی در یک base-labile 4-mercaptobutyrate Nα-auxiliary
کلمات کلیدی
پیوند شیمیایی بومی؛ NCL کمکی ؛ گسترش NCL؛ درماتیتین؛ اتصال پپتیده؛ رادیکال ها؛ سنتز کل پروتئین شیمیایی
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه شیمی شیمی آلی
چکیده انگلیسی

Native chemical ligation (NCL) proceeds via a S–N acyl shift and, therefore, requires N-terminal cysteine. Nα-auxiliaries have long been used to enable NCL beyond cysteine. However, the reversibility of the S–N acyl shift under the acidic conditions used to remove the commonly applied N-benzyl auxiliaries limits the scope of this reaction. Herein, we introduce a new class of Nα-auxiliary which is designed for removal under mild basic conditions. The 3-N-linked 4-mercaptobutyrate auxiliary is readily synthesized in a single step and enables introduction on solid phase by means of reductive amination. The usefulness of the new auxiliary was demonstrated in the synthesis of the anti-microbial C-terminal domain of Dermicidine-1L.

Figure optionsDownload as PowerPoint slide

ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters - Volume 26, Issue 5, 1 March 2016, Pages 1434–1437
نویسندگان
, , ,