کد مقاله کد نشریه سال انتشار مقاله انگلیسی نسخه تمام متن
1345598 1500328 2016 4 صفحه PDF دانلود رایگان
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Unusual formation and helicity induction in a para-amino-substituted trityl chromophore: a cautionary note
ترجمه فارسی عنوان
شکل گیری غیرمعمول و القاء اسپریشی در یک تریتیکل کروموفور، جایگزین شده با پارامینه آمینو : نکته احتیاطی
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه شیمی شیمی معدنی
چکیده انگلیسی

O- and N-trityl derivatives Ph3C∗-X-R∗ of chiral alcohols (X = O) and amines (X = NH) are known to produce strong and stereochemically predictable Cotton effects in the Electronic Circular Dichroism (ECD) spectra due to the preferred M or P helical conformation of the trityl group. With the use of ECD spectra in solution and crystal X-ray diffraction analysis, we demonstrate that in a chiral p-substituted trityl derivative p-R∗N(Me)-C6H4-C∗Ph2H, the stereochemical information is transmitted from a permanent stereogenic center R∗ to the dynamic C∗ stereogenic center of the trityl sensor via the para carbon atom, and not through the central carbon atom.

Figure optionsDownload as PowerPoint slide

(R)-4-Benzhydryl-N-methyl-N-(α-phenylethyl)-anilineC28H27N[α]D23 = +180 (c 0.15, CH2Cl2)Absolute configuration: (R)

ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron: Asymmetry - Volume 27, Issues 17–18, 1 October 2016, Pages 811–814
نویسندگان
, , , , , ,