کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
1345631 | 980214 | 2006 | 5 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Convolutamydine A: the first authenticated absolute configuration and enantioselective synthesis
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی معدنی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
چکیده انگلیسی
The absolute configuration of (+)-convolutamydine A 1 isolated from Amathia convoluta has been unambiguously established as (R) by enantioselective synthesis, based on chiral auxiliary-directed π-face discrimination in an allyl metal addition to (1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl ester 7. For an independent and unequivocal proof, the absolute stereochemistry of synthetic precursor 11 en route to 1 was determined by X-ray crystallography.
Figure optionsDownload as PowerPoint slide
(3R)-4,6-Dibromo-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)-1,3-dihydroindol-2-one ((+)-convolutamydine A)C11H9Br2NO3[α]D20=+48.2 (c 0.20, MeOH)Source of chirality: (−)-(1R,2S,5R)-8-phenylmentholAbsolute configuration: (3R)
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron: Asymmetry - Volume 17, Issue 22, 27 November 2006, Pages 3070–3074
Journal: Tetrahedron: Asymmetry - Volume 17, Issue 22, 27 November 2006, Pages 3070–3074
نویسندگان
Giancarlo Cravotto, Giovanni B. Giovenzana, Giovanni Palmisano, Andrea Penoni, Tullio Pilati, Massimo Sisti, Federica Stazi,