کد مقاله کد نشریه سال انتشار مقاله انگلیسی ترجمه فارسی نسخه تمام متن
1346219 1500362 2011 5 صفحه PDF سفارش دهید دانلود رایگان
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Asymmetric transformation of l-homoserine lactone to an optically active 2-substituted pyrrolidine for clemastine
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
سفارش ترجمه تخصصی
با تضمین قیمت و کیفیت
خدمات تولید محتوا

این مقاله ISI می تواند منبع ارزشمندی برای تولید محتوا باشد.

  • تولید محتوا برای سایت و وبلاگ
  • تولید محتوا برای کتاب
  • تولید محتوا برای نشریات و روزنامه ها
  • و...

پایگاه «دانشیاری» آمادگی دارد با همکاری مجموعه «شهر محتوا» با استفاده از این مقاله علمی، برای شما به زبان فارسی، تولید محتوا نماید.

تولید محتوا
با 10 درصد تخفیف ویژه دانشیاری
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه شیمی شیمی معدنی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
Asymmetric transformation of l-homoserine lactone to an optically active 2-substituted pyrrolidine for clemastine
چکیده انگلیسی

The asymmetric transformation of l-homoserine lactone to (R)-ethyl 2-(2-chloroethyl)pyrrolidine-1-carboxylate for clemastine has been accomplished by a combination of regioselective N-allylation and ring-closing metathesis. A key feature associated with the synthesis involved the racemization-minimized N-allylation of carbamate version of an amino ester by using P4-phosphazene as a base. This method might offer an alternative route to obtain optically active 2-substituted pyrrolidines from α-amino esters, not easily accessible from proline-based asymmetric transformations.

Figure optionsDownload as PowerPoint slide

(S)-Ethyl allyl(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamateC10H15NO4Ee > 98%[α]D25=-4.8 (c 1.0, chloroform)Source of chirality: l-homoserine lactoneAbsolute configuration: (S)

(S,E)-Ethyl 4-(allyl(ethoxycarbonyl)amino)-6-hydroxyhex-2-enoateC14H23NO5Ee = 96%[α]D25=-37.7 (c 1.4, chloroform)Source of chirality: l-homoserine lactoneAbsolute configuration: (S)

(S)-Ethyl 2-(2-hydroxyethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylateC9H15NO3Ee = 95%[α]D23=+104.6 (c 1.3, CHCl3)Source of chirality: l-homoserine lactoneAbsolute configuration: (S)

(R)-Ethyl 2-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylateC9H17NO3Ee = 95%[α]D25=+4.7 (c 1.0, CHCl3)Source of chirality: l-homoserine lactoneAbsolute configuration: (R)

(R)-Ethyl 2-(2-chloroethyl)pyrrolidine-1-carboxylateC9H16ClNO2Ee = 95%[α]D25=+32.5 (c 1.4, CHCl3)Source of chirality: l-homoserine lactoneAbsolute configuration: (R)

ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron: Asymmetry - Volume 22, Issues 20–22, 30 November 2011, Pages 1901–1905
نویسندگان
,,,
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
سفارش ترجمه تخصصی
با تضمین قیمت و کیفیت