کد مقاله کد نشریه سال انتشار مقاله انگلیسی نسخه تمام متن
1347690 1500352 2013 5 صفحه PDF دانلود رایگان
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Stereoselective synthesis of umuravumbolide
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه شیمی شیمی معدنی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
Stereoselective synthesis of umuravumbolide
چکیده انگلیسی

An efficient stereoselective total synthesis of umuravumbolide has been developed. The key features of the synthesis include Jacobsen resolution, Wadsworth Emmons olefination and silyl-tethered ring closing metathesis.

Figure optionsDownload as PowerPoint slide

(S)-2-ButyloxiraneC6H12O[α]D25=-8.2 (c 1, CHCl3)Absolute configuration: (2S)

(S)-Hept-1-en-3-olC7H14O[α]D20=+9.3 (c 1.5, CHCl3)Absolute configuration: (3S)

(R)-5-(4-Methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-olC13H18O3[α]D25=-19.1 (c 1.8, CHCl3)Absolute configuration: (3R)

(5R,9S)-7,7-Diisopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-5,9-divinyl-2,6,8-trioxa-7-silatridecaneC26H44O4Si[α]D25=-36 (c 1.2, CHCl3)Absolute configuration: (5R,9S)

(R)-3-(((S)-Hept-1-en-3-yloxy)diisopropylsilyloxy)pent-4-en-1-olC18H36O3Si[α]D25=+13.4 (c 3, CHCl3)Absolute configuration: (3R,3S)

(R,Z)-Methyl 5-(((S)-hept-1-en-3-yloxy)diisopropylsilyloxy)hepta-2,6-dienoateC21H38O4Si[α]D25=-10.9 (c 1.2, CHCl3)Absolute configuration: (5S,3R)

(Z)-Methyl 4-((4R,7S)-7-butyl-2,2-diisopropyl-4,7-dihydro-1,3,2-dioxasilepin-4-yl)but-2-enoateC19H34O4Si[α]D25=-23.0 (c 1.3, CHCl3)Absolute configuration: (4R,7S)

ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron: Asymmetry - Volume 24, Issues 9–10, 31 May 2013, Pages 594–598
نویسندگان
, , , ,