کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
1347959 | 980332 | 2008 | 5 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Practical synthetic process for enantiopure 1-benzyl-3-hydroxypyrrolidine
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی معدنی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
چکیده انگلیسی
The synthesis of (S)-1-benzyl-3-hydroxypyrrolidine (S)-5 comprised the asymmetric hydroboration of 1-benzyl-3-pyrroline 4, followed by oxidation and chiral purification via diastereomeric salt formation. The asymmetric borane reagent was generated ‘in situ’ from NaBH4, BF3–OEt2, and (+)-α-pinene 1 (85% ee) and reacted with 4, prepared from cis-1,4-butenediol 3, to give crude product (S)-5. The following chiral purification via diastereomeric salt formation proceeded to afford (S)-5 with >99% ee. The optimized process was successfully scaled up to an industrial scale to produce a 252 kg batch of (S)-5.
Figure optionsDownload as PowerPoint slide
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron: Asymmetry - Volume 19, Issue 12, 30 June 2008, Pages 1465–1469
Journal: Tetrahedron: Asymmetry - Volume 19, Issue 12, 30 June 2008, Pages 1465–1469
نویسندگان
Masao Morimoto, Kenichi Sakai,