کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
1350063 | 980420 | 2005 | 5 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
A catalytic asymmetric synthesis of 5,5-dimethylproline
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی معدنی
پیش نمایش صفحه اول مقاله

چکیده انگلیسی
The methyl ester derivative of commercially available N-acetyl-allylglycine readily undergoes cross-metathesis with 2-methylbut-2-ene and ruthenium–alkylidene catalyst to afford the prenylglycine derivative. Acid-catalysed cyclisation then affords 5,5-dimethylproline in near quantitative yield and enantioselectivity.
Figure optionsDownload as PowerPoint slide
5,5-DimethylprolineC7H13NO2Ee = 98%Source of chirality: asymmetric synthesis[α]D22=-50.2 (c 1.01, H2O)
5,5-Dimethylproline hydrochlorideC7H13NO2·HClEe = 98%Source of chirality: asymmetric synthesis[α]D22=+49.7 (c 0.75, H2O)
(2S)-Methyl 2N-acetylamino-5-methylhex-4-enoateC10H17NO3Ee = 100%Source of chirality: asymmetric synthesisBaseline resolution via chiral GC[α]D22=+58.2 (c 0.79, CHCl3)
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron: Asymmetry - Volume 16, Issue 11, 6 June 2005, Pages 2025–2029
Journal: Tetrahedron: Asymmetry - Volume 16, Issue 11, 6 June 2005, Pages 2025–2029
نویسندگان
Jomana Elaridi, W. Roy Jackson, Andrea J. Robinson,