کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
1354296 | 980725 | 2005 | 5 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
An efficient, stereoselective synthesis of (−)-bulgecinine from (S)-aspartic acid
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی معدنی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
چکیده انگلیسی
A stereoselective synthesis of (2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethylproline1 starting from (S)-aspartic acid 2 is described. The key step of the synthesis is the [Rh(OAc)2]2 catalyzed stereospecific transformation (de>98%) of the hexafluoroacetone protected diazoketone 5 into the 4-oxoproline derivative 7. The keto function of 7 was reduced with high diastereoselectivity (de>88%) to give the 4-cis-hydroxyproline derivative 8. After deprotection (−)-bulgecinine 1 was obtained from 9 on reduction of the ester moiety with LiBHEt3.
GraphicFigure optionsDownload as PowerPoint slide
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron: Asymmetry - Volume 8, Issue 12, 27 June 1997, Pages 2001–2005
Journal: Tetrahedron: Asymmetry - Volume 8, Issue 12, 27 June 1997, Pages 2001–2005
نویسندگان
Susanna Fehn, Klaus Burger,