Anti-Markovnikov stereoselective addition of bis(trimethylsilyl)octadiene to ketal obtained by unprecedented retro-Claisen condensation of 3-hydroxy-2,4-pentanedione bis-ketal

In the course of the Lewis acid-mediated cycloaddition of 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene to bis-ketals, we have observed an unprecedented retro-Claisen condensation from the ketalisation of a 3-hydroxy-2,4-pentadione giving rise to a substituted 2,2,3-trimethoxybutane and an anti-Markovnikov stereoselective cycloaddition of the 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene to this latter ketal.

RésuméAu cours de la cycloaddition catalysée par un acide de Lewis du 1,8-bis(triméthylsilyl)-2,6-octadiène sur un bis-cétal, nous avons observé une condensation inattendue de type rétro-Claisen au cours de la cétalisation de la 3-hydroxy-2,4-pentadione conduisant au 2,2,3-triméthoxybutane et une addition stéréosélective et anti-Markovnikoff du bis(triméthylsilyl)octadiène sur ce dernier cétal.