Synthesis of novel O-alkylbenzochromeno-1,5-benzodiazepinones. Study of the N–H····N and CO····HN hydrogen bonding interactions with 2-aminopyridines

A series of novel 6-(O-alky)lbenzochromeno-1,5-benzodiazepin-2-ones 4a–c was prepared through the condensation between the [1]benzopyrano[4,3-c][1,5]benzodiazepin-7(8H)one 1 and a series of alkylalcohols. Scaffold 4 exhibited interesting hydrogen-bonding interaction with 2-aminopyridine derivatives. The so obtained self-assembled systems 5 were fully characterized by 1D/2D-NMR techniques and mass spectrometry. The hydrogen-bonding interaction was supported by IR and Raman spectroscopy and by 1H NMR titration experiments, and was confirmed by an X-ray crystal structure analysis.

RésuméDe nouvelles 6-(O-alky)lbenzochroméno-1,5-benzodiazépin-2-ones 4a–c ont été isolées via la condensation de la [1]benzopyrano[4,3-c][1,5]benzodiazépin-7(8H)one 1 avec une série d’alcools. Les hétérocycles 4 ont montré une capacité particulière à développer de fortes liaisons hydrogène intermoléculaires avec les 2-aminopyridines en donnant naissance à des édifices stables 5. Les systèmes auto-assemblés 5 ont été caractérisés par spectrométrie de masse et par RMN 1D/2D. D’autre part, l’établissement des liaisons hydrogène a été appuyé par spectroscopie IR et Raman ainsi que par des expériences de titration en RMN 1H, et confirmé par radiocristallographie aux rayons X.