Crystal structure of [2]benzopyrano[3,4-b]quinoxalin-5-one through spontaneous air oxidation rearrangement of 6-Chloro-isoindolo[2,1-a]quinoxaline

The complete structure of [2]benzopyrano[3,4-b]quinoxalin-5-one 1, also named isochromeno[3,4-b]quinoxalin-5-one, was established unequivocally by a single crystal X-ray analysis. Its process of formation probably included the autoxidation of the isoindole moiety of 6-chloro-isoindolo[2,1-a]quinoxaline 2 followed by a deshydratation and oxidation leading to a non isolated acid. Then a subsequent rearrangement of this adduct produces isochromeno[3,4-b]quinoxalin-5-one 1 through an intramolecular cyclization. The crystal is triclinic, space group Pī with a = 7.173 (1), b = 11.668 (2), c = 13.430 (2) Å, α = 85.56 (1)°, β = 83.26 (1)°, γ = 81.32 (1)°, V = 1101.4 (3) Å3, Z = 4, C15H8N2O2, Dc = 1.497 g/cm3, μ (MoKα) = 1.5418 Å, S = 1.017, F (000) = 512.00, R = 0.0758 and wR = 0.1840. In the unit cell, there are two independent molecules.

RésuméLa structure complète de la [2]benzopyrano[3,4-b]quinoxalin-5-one 1, également nommée isochromeno[3,4-b]quinoxalin-5-one, a été établie sans équivoque par une analyse cristallographique aux rayons X. Sa formation passe probablement par une auto-oxydation de l’isoindole de la 6-chloro-isoindolo[2,1-a]quinoxaline 2 suivie d’une déshydratation et d’une oxydation menant à un intermédiaire acide non isolé. Finalement, un réarrangement de cet acide conduit à l’isochromeno[3,4-b]quinoxalin-5-one 1 via une cyclisation intramoléculaire. Le cristal est triclinique, de groupe spatial Pī avec a = 7,173 (1), b = 11,668 (2), c = 13,430 (2) Å, α = 85,56 (1)°, β = 83,26 (1)°, γ = 81,32 (1)°, V = 1101,4 (3) Å3, Z = 4, C15H8N2O2, Dc = 1,497 g/cm3, μ (MoKα) = 1,5418 Å, S = 1,017, F (000) = 512,00, R = 0,0758 et wR = 0,1840. Dans l’unité asymétrique, il existe deux molécules indépendantes.

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