Total synthesis of 4d-deoxy Lewisx pentasaccharide

Total synthesis of 4d-deoxy Lewisx pentasaccharide is described. O-(2,3,6-Tri-O-benzoyl-4-deoxy-α-d-xylo-hexopyranosyl)trichloroacetimidate was condensed with a diol of glucosamine to give regioselectively a β1 → 4 linked disaccharide, which was further fucosylated to a protected deoxy Lewisx trisaccharide. A highly stereo- and regioselective glycosylation of this trisaccharide onto a lactoside diol was performed to provide a pentasaccharide in excellent yield. After deprotection, this pentasaccharide afforded the target oligosaccharide.

RésuméLa synthèse totale du 4d-déoxy Lewisx pentasaccharide est décrite. Le O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-4-déoxy-α-d-xylo-hexopyranosyl)trichloroacétimidate a été condensé avec un diol de la glucosamine pour donner régiosélectivement un disaccharide β1 → 4, qui a été ensuite fucosylé, conduisant à un Lewisx trisaccharide désoxygéné protégé. Une glycosylation hautement stéréo- et régiosélective de ce trisaccharide sur un diol du lactoside a été effectuée pour conduire à un pentasaccharide, avec un excellent rendement. Après déprotection, ce pentasaccharide a fourni l'oligosaccharide cible.