Synthesis, antibacterial and antifungal activities of new chiral 5-alkyl-3-(1′-benzenesulfonylpyrrolidin-2′-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazin-6-ones

Chiral α-bromoacid chlorides can be easily prepared from amino acids. Their condensation with new 1-benzenesulfonylpyrrolidin-2-carboxamidoxime derived from proline lead to the corresponding O-(bromoacyl) amidoximes. The latter afforded new chiral 5-alkyl-3-(1′-benzenesulfonylpyrrolidin-2′-yl)-4,5-dihydro-1,2,4oxadiazin-6-ones in good chemical yields via intramolecular cyclization in the presence of one equivalent of NaH. These new compounds were evaluated for their antibacterial and antifungal activities using micro-dilution tests against some strains of bacteria and fungi. Our compounds showed an excellent antibacterial activity, which is better than the drug levofloxacin.

RésuméDes chlorures de α-bromoacides chiraux préparés facilement au départ d’acides aminés sont condensés avec le 1-benzènesulfonylpyrrolidin-2-carboxamidoxime dérivant de la proline et conduisent aux O-(bromoacyl) amidoximes correspondantes. Ces derniers composés conduisent aux nouvelles 5-alkyl-3-(1′-benzènesulfonylpyrrolidin-2′-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazin-6-ones chirales avec de bons rendements chimiques via une cyclisation intramoléculaire en présence d’un équivalent de NaH. Ces nouveaux produits ont été évalués pour leurs activités antibactérienne et antifongique en utilisant des tests de microdilution contre quelques souches de bactéries et de champignons. L’un de nos produits a montré une excellente activité antibactérienne meilleure que celle du médicament lévofloxacin.