Transformations de N-acylaziridines catalysées par des supports à base de silice et d’alumine : une élucidation mécanistique

RésuméLe gel de silice, l’alumine neutre et les argiles activées à l’acide transforment les N-acyl-2,2-diméthylaziridines 1 en un mélange de N-méthallylamides 2, d’oxazolines 3 et d’amidoalcools 4. La réaction de la N-benzoyl-2,2-diméthylaziridine avec l’anion du cyanure de benzyle conduit à un mélange d’amidopyrroline 5 et d’iminopyrrolidine 6. Le produit 5 se convertit en son tautomère 6 par chromatographie sur gel de silice. Des mécanismes ioniques sont alors proposés pour expliquer la formation des produits 2–6 résultants de l’ouverture régiosélective du cycle aziridine du côté du carbone C2 le plus substitué.

The silica gel, neutral alumina and acid activated clays transform the N-acyl-2,2-dimethylaziridines 1 into a mixture of N-methallylamides 2, oxazolines 3 and amidoalcohols 4. The reaction of N-benzoyl-2,2-dimethylaziridine with benzylcyanid anion leads to a mixture of amidopyrroline 5 and iminopyrrolidine 6. The product 5 was converted into its tautomer 6 by chromatogaphy on silica gel. Ionic mechanisms were then proposed to explain the formation of products 2–6 resulting from the regioselective ring opening on the more substituted C2 carbon side.