Synthesis, structure and reactivity of amino-benzodifurane derivatives

The reactivity of amino groups of some dialkyl esters of 2,6-diamino-benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran-3,7-dicarboxylic acid towards acylic reactants was investigated. The easy and chemoselective obtainment of the N,N′-acetyl- and N,N′-benzoyl-derivatives makes the diamino compounds suitable monomers to prepare polymers with tunable chemo-physical behavior. Two novel polyamides, potentially useful for applications in the field of organic electronics, were synthesized and their properties examined. Single crystal X-ray analysis was performed on some of the prepared compounds, thus obtaining information on the extent of electronic conjugation. The obtainment of an oxazinone derivative by cyclization reaction of an N,N′-benzoyl ester was also described.

RésuméLa réactivité des groupes amino des quelques dialkyle esters de l' acide 2,6-diamino-benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran-3,7-dicarboxylique vers des réactants acyliques a été enquêté. L'accomplissement facile et chemosélectif des dérivatives N,N′-acetyl- et N,N′-benzoyl- rend les composés des monomères appropriés à obtenir des polymères avec un comportement chemo-physique modulable. Deux nouvelles polyamides, potentiellement utiles pour des applications dans le domaine de l'électronique organique, ont été synthétisés et on a examiné leur propriétés. Une analyse complète aux rayons X a été réalisée sur quelques-uns des composés pour obtenir des informations sur l'extension de la conjugaison électronique. L'accomplissement du dérivât oxazinone avec une réaction de cyclisation de l'ester N-N′-benzoyl est aussi décrite.