Synthesis of new enantiomerically pure N-methyl-N-arylsulfonyl-α-aminonitriles from amino acids

New enantiomerically pure N-methyl-N-arylsulfonyl-α-aminonitriles were prepared starting from the corresponding α-amino acids by way of N-methyl-N-arylsulfonyl-α-amino amides. The key step of this sequence consists of the dehydration of amides by thionyl chloride which proceeded without a significant racemization. Enantiomeric purity of nitriles was determined by HPLC analysis.

RésuméDes nouveaux N-methyl-N-arylsulfonyl-α-aminonitriles enantiomériquement purs sont préparés au départ des acides α-aminés correspondant en passant par les N-methyl-N-arylsulfonyl-α-aminoamides. L'étape clé de cette séquence consiste en une déshydratation des amides par l'intermédiaire du chlorure de thionyle qui a lieu sans racémisation. La pureté enantiomérique des nitriles a été déterminée par HPLC.