Benzo[f]isoindole derivatives from cycloaddition reaction of 2,4-dimethylpyrimido[2,1-a]isoindole and maleimides

In contrast to the previously reported results in the reaction of maleimides with pyrido[2,1-a]isoindole and 1,2-bis substituted isoindoles, the reaction between 2,4-dimethylpyrimido[2,1-a]isoindole and maleimides leads to the formation of unusual products. Their structure is assessed by NMR and mass spectrometry. An original reaction pathway is proposed. The high quantum yields observed in fluorescence opens the route to applications as biological probes. To cite this article: Z.V. Voitenko et al., C. R. Chimie 9 (2006).

RésuméÀ l'opposé des résultats obtenus lors de la réaction des maleimides avec le pyrido[2,1-a]isoindole et les isoindoles 1,2-bis substitués, la réaction entre le 2,4-dimethylpyrimido[2,1-a]isoindole et les maleimides conduit à la formation de produits inattendus. Leur structure est confirmée par RMN et par spectrométrie de masse, et nous proposons un schéma réactionnel original pour leur formation. Leurs rendements quantiques élevés en fluorescence en font de bons candidats pour leur application comme sondes biologiques. Pour citer cet article : Z.V. Voitenko et al., C. R. Chimie 9 (2006).