Dédoublement enzymatique de bicycloalcan-2-ols optiquement actifs et essais de cyclopropanation sélective sur le 3-(but-3-ényl)cyclohex-2-ène-1-ol

RésuméDes résolutions d'endobicyclo[n,1,0]hex(hept)an-2-ols diversement substitués ont été menées à terme par acylation en présence de lipases et l'on notera une cinétique et une enantiosélectivité satisfaisantes dans le cas de transestérifications de l'hexanoate d'isopropényle en milieu de la lipase de Candida antarctica (Novozyme). Par ailleurs et en particulier, en vue d'améliorer la sélectivité, des essais de cyclopropanation ont été tentés sur le 3-(but-3-ényl)cyclohex-2-ène-1-ol. Pour citer cet article : F. Halaimia, A.H. Djerourou, C. R. Chimie 9 (2006).

Enzymatic resolution of optically active bicycloalkan-2-ols and selective cyclopropanation tests on the 3-(but-3-enyl)cyclohex-2-en-1-ol. Various optically active endobicyclo[n,1,0]hex(hept)an-2-ols were synthesized and followed by transesterification of the isopropenyl hexanoate in the presence of an enzym: Novozym, which was found to give satisfactory enantioselectivities. We have reported also some tests of cyclopropanation on the 3-(but-3-enyl)cyclohex-2-ene-1-ol. To cite this article: F. Halaimia, A.H. Djerourou, C. R. Chimie 9 (2006).