The “Ouzo effect”: Following the spontaneous emulsification of trans-anethole in water by NMR

Some aperitifs, like Pastis or Ouzo, are ethanol extracts of anis seeds. When diluted with water, these aperitifs, which are principally composed of water, ethanol and trans-anethole, become cloudy instantaneously. This phenomenon is the result of a spontaneous emulsification sometimes termed “Ouzo effect”. By employing deuterated ethanol and water, it is possible to follow the aggregation process by NMR, using DOSY and TOCSY experiments. Analysis of these results permits us to propose an aggregation process mechanism by which trans-anethole initially forms small aggregates that are visible by NMR, which then coalesce to form small droplets of micron-size that are “NMR invisible”.

RésuméCertains apéritifs, comme le Pastis ou l'Ouzo, sont des extraits de l'anis étoilé. Lorsqu'on dissout ces apéritifs dans l'eau, majoritairement composés d'eau, d'éthanol et de trans-anéthole, le mélange prend immédiatement une consistance laiteuse. Ce phénomène est le résultat d'une émulsion spontanée qui s'opère entre une petite quantité d'eau et une solution riche en huile : « l'effet Ouzo ». En utilisant de l'éthanol D6 et D2O, il est possible de suivre le mécanisme d'agrégation par RMN, en utilisant des expériences de type DOSY et EXSY. L'analyse des expériences permet de proposer un mécanisme d'agrégation par lequel le trans-anéthol s'auto-associerait pour former des petits agrégats visible en RMN, avant de coalescer pour former des microgouttelettes de plus grandes tailles (de l'ordre du micromètre), invisible en RMN.