کد مقاله کد نشریه سال انتشار مقاله انگلیسی نسخه تمام متن
4909308 1362614 2017 6 صفحه PDF دانلود رایگان
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Practical synthesis of methyl 7-(3-hydroxy-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)-heptanoate
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه مهندسی شیمی مهندسی شیمی (عمومی)
پیش نمایش صفحه اول مقاله
Practical synthesis of methyl 7-(3-hydroxy-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)-heptanoate
چکیده انگلیسی

The key intermediate of misoprostol, methyl 7-(3-hydroxy-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)-heptanoate was prepared from commercially available suberic acid in 40% yield over five steps. The key step involved a ZnCl2 catalyzed Friedel-Crafts reaction between furan and 2,9-oxonanedione. Sulfuric acid catalyzed methylation of 8-(furan-2-yl)-8-oxooctanoic acid followed by sequential reduction and ZnCl2 catalyzed Piancatelli rearrangement resulted in the formation of the key intermediate of misoprostol.

ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Journal of Saudi Chemical Society - Volume 21, Issue 5, July 2017, Pages 587-592
نویسندگان
, , , , ,