Solid phase synthesis of oligoethylene glycol-functionalized quinolinecarboxamide foldamers with enhanced solubility properties

Une série de foldamères octamériques de quinolinecarboxamide composés de monomères portant des chaînes latérales mono-, di-, tri- ou tétraéthylène glycol a été synthétisée. Ces composés adoptent des conformations repliées en hélice stables. De nouveaux précurseurs Fmoc-acide ont été développés au préalable. La synthèse des précuseurs ainsi que la préparation des séquences par synthèse en phase solide (SPS) sont décrites. Il est également démontré que des modifications mineures des chaînes latérales peuvent se traduire par de grandes différences dans les profils de solubilité des oligomères. L'effet des modifications des chaînes latérales sur la préparation des foldaméres, sur la cinétique d'inversion du sens d'hélicité et sur les applications pratiques est aussi discuté.