First study on the enantioselective palladium-catalyzed C-P cross-coupling reaction between an alkenyltriflate and a phosphine-borane

Dans cet article, nous décrivons le premier exemple de couplage C-P asymétrique catalysé au palladium entre une phosphine-borane secondaire racémique, la méthylphénylphosphine-borane 1 et un triflate achiral. L'influence de différents paramètres tels que la structure du ligand chiral, la température, la nature du solvant et de la base, sur l'activité et la sélectivité de la réaction a été étudiée. Un rapport énantiomérique de 78:22 a été obtenu lorsque le catalyseur (S,S)-Me-DUPHOSPdCl2 est utilisé. Un processus de dédoublement cinétique est proposé pour justifier cette sélectivité.