Molecular iodine: An efficient and environment-friendly catalyst for the synthesis of calix[4]resorcinarenes

Iodine catalyzes the cyclocondensation of various aldehydes with resorcinol to give tetrameric cyclic products, resorcinarenes. Through the reaction of resorcinol with aromatic aldehydes, the product is obtained as a mixture of two isomers, the all-cis isomer (rccc) and the cis-trans-trans isomer (rctt), whereas a single diastereomer, the all-cis, is formed with aliphatic aldehydes. Besides excellent isolated yields, the use of iodine makes this procedure simple, convenient, cost-effective and practical.

RésuméL’iode catalyse la cyclo-condensation de divers aldéhydes avec le résorcinol afin de préparer des produits cycliques tétramériques appelés résorcinarènes. Les produits obtenus avec des aldéhydes aromatiques présentent deux isomères (RCCC et RCTT), tandis qu’un seul diastéréoisomère (RCCC) est formé avec les aldéhydes aliphatiques. Ainsi, cette nouvelle procédure faisant intervenir l’iode comme catalyseur constitue une nouvelle méthode simple et rentable pour l’obtention de calix[4]resorcinarènes.