Intramolecular cyclisation of isosorbide by dimethylcarbonate chemistry

In this work the synthesis of a tricyclic isosorbide derivative in moderate yield directly from the dicarboxymethyl isosorbide in a continuous-flow apparatus is reported. The tricyclic structure has been isolated as pure and fully characterized. This product confirms the potentiality of dimethylcarbonate (DMC) as dehydrating agent also for complicated structure and opens up further investigation and application of DMC chemistry on renewable starting materials.

RésuméLa synthèse d’un dérivé tricyclique de l’isosorbide–nouvelle démonstration de la polyvalence du diméthylcarbonate (DMC)–est ici présentée. Ce dérivé a été obtenu avec un rendement modéré, par un procédé à flux continu directement à partir du dicarboxyméthyl-isosorbide. Le composé pur a été isolé et sa structure pleinement caractérisée. Ce produit confirme la capacité du DMC à jouer un rôle d’agent déshydratant même sur des structures complexes et ouvre de nouvelles voies d’investigation visant à appliquer la chimie du DMC à la transformation de matières premières renouvelables.