Selective synthesis of phytosterol esters from natural sterols and fatty methyl esters over Mg-containing solid catalysts

Phytosterol esters are useful in food applications, as well as in cosmetics, while exhibiting an advantage over phytosterols naturally occurring antioxidants, with better fat solubility and compatibility. Here, a green chemical process based on the transesterification of fatty methyl esters with natural sterols in the absence of any solvent using basic solid reusable catalysts is described. Alumina-supported magnesium oxide proved to be particularly selective, affording the desired phytosterol esters with a far increased yield (93%), compared with that of other basic oxide catalysts previously used. The most relevant results were obtained when the alumina used as support for MgO was prepared through the sol-gel route, due to appropriate acid-base properties. The calcination temperature was shown to have a strong impact on the catalytic behavior. The study also demonstrated that the reuse characteristics of the solid catalyst are excellent.

RésuméLes esters de phytostérols sont très utilisés dans l’industrie alimentaire et cosmétique et présentent l’avantage, par rapport aux phytostérols naturels, d’être plus lipophiles et de favoriser ainsi leur incorporation dans les formulations. Dans cette étude, un procédé vert de transestérification d’esters méthyliques gras et de stérols naturels sans solvant et en présence de catalyseurs basiques recyclables est décrit. Des catalyseurs de type oxyde de magnésium supporté sur alumine se sont révélés être particulièrement sélectifs, conduisant ainsi aux esters de stérols désirés avec un rendement de réaction accru (93 %), comparativement à ceux obtenus avec d’autres oxydes basiques préalablement utilisés. Les résultats les plus marquants ont été obtenus en présence d’une alumine synthétisée par voie sol-gel comme support de MgO, en raison de propriétés acidobasiques adaptées à la réaction. La température de calcination a également un impact majeur sur les performances catalytiques. La présente étude a également démontré l’excellente stabilité de ces catalyseurs.