Approche synthétique efficace pour l’assemblage d’α-méthylène-γ-butyrolactones diversement fonctionnalisées

RésuméUne voie de synthèse efficace vers une variété d’α-méthylène-γ-butyrolactones fonctionnalisées a été mise au point. Elle passe par l’élaboration initiale de l’unité lactonique munie des groupements fonctionnels aisément aménageables. L’originalité de la stratégie repose sur la séquence ultime déprotonation/méthoxyméthylation/β-élimination permettant l’introduction tardive de l’entité méthylénique exo et facilitant ainsi la transformation préalable des groupements fonctionnels pour donner accès aux produits ciblés.

A new synthetic approach for the elaboration of diversely functionalized α-methylene-γ-butyrolactones has been developed. The first step was the preliminary construction of the lactone ring system equipped with easily manageable functionalities. As the key step, the ultimate deprotonation/methoxymethylation/β-elimination sequence allowed installation of the exocyclic olefinic moiety and then permitted chemical transformation of the above-mentioned functionalities to complete the synthesis of the title compounds.