A new approach to 3,14-dihydroxyhexahelicene: Resolution and attribution of the absolute configuration

3,14-Dihydroxy[6]helicene 4 was prepared, in a good yield, through a “4 + 1” approach involving the Mizoroki–Heck coupling reaction followed by oxidative photodehydrocylisation. Resolution of this racemic helicenediol was performed by HPLC on a chiral stationary phase, providing both enantiomers (−)- and (+)-4 with high optical purity. The absolute configurations of (−)- and (+)-4 were assigned as M and P, respectively, by means of circular dichroism spectroscopy.

RésuméLe 3,14-dihydroxy[6]hélicène 4 a été préparé, avec un bon rendement chimique, via une approche « 4 + 1 » impliquant la réaction de couplage de Mizoroki–Heck suivie d'une photocyclodéhydrogénation oxydante. Le dédoublement de ce diol hélicénique a été accompli par HPLC sur phase chirale stationnaire conduisant aux deux énantiomères (−)- et (+)-4 avec une haute pureté optique. Les configurations absolues M et P ont été attribuées à (−)- et (+)-4, respectivement, au moyen de la spectroscopie du dichroïsme circulaire.