کد مقاله کد نشریه سال انتشار مقاله انگلیسی نسخه تمام متن
2028269 1542731 2012 8 صفحه PDF دانلود رایگان
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Rapid conversion of spirostans into furostan skeletons at room temperature
کلمات کلیدی
موضوعات مرتبط
علوم زیستی و بیوفناوری بیوشیمی، ژنتیک و زیست شناسی مولکولی زیست شیمی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
Rapid conversion of spirostans into furostan skeletons at room temperature
چکیده انگلیسی

We report a facile protocol to obtain 22-substituted furostans and pseudosapogenins in high yields from (25R)- and (25S)-sapogenins. This method involves the treatment of the sapogenin with acetic–trifluoroacetic mixed anhydride and BF3·OEt2 at room temperature, followed by the addition of a nucleophile (H2O, MeOH or KSeCN). In the case of 22-hydroxyfurostans, they can be transformed to pseudosapogenins by treatment with p-toluensulfonic acid.

Figure optionsDownload as PowerPoint slideHighlights
► Synthesis of 22-substituted-furostane steroids at room temperature.
► One pot synthesis of (25R)- and (25S)-22-substituted-furostans.
► Fast synthesis of pseudosapogenins using soft conditions.
► New application of the acetic–trifluoroacetic mixed anhydride.

ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Steroids - Volume 77, Issues 1–2, January 2012, Pages 59–66
نویسندگان
, , , , , , , , , , ,