کد مقاله کد نشریه سال انتشار مقاله انگلیسی نسخه تمام متن
1254645 971385 2012 4 صفحه PDF دانلود رایگان
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Three-component synthesis of amidoalkyl naphthols catalyzed by bismuth(III) nitrate pentahydrate
ترجمه فارسی عنوان
سنتز سه‌جزئی آمیدوآلکیل نفتول‌های کاتالیست‌شده با بیسموت (III) نیترات پنچ آبه
کلمات کلیدی
آمیدوآلکیل نفتول‌ها ، بیسموت (III) نیترات ، سنتز تک‌ظرف ، شرایط بدون حلال
فهرست مطالب مقاله
چکیده

کلمات کلیدی

طرح 1: سنتز سه‌جزئی تک ظرف آمیدوآلکیل نفتول‌ها

1- بخش تجربی

2- بحث و نتیجه‌گیری

طرح (2): مکانیسم پیشنهادشده

 
ترجمه چکیده
واکنش تراکم سه‌جزئی β- نفتول ، آلدهیدها و آمین‌ها / اوره، تحت شرایط بدون حلال ، توسط کاتالیزور بیسموت (III) نیترات 5 آبه ، کاتالیست شده است و در نهایت سنتز آمیدوآلکیل نفتول‌های مربوطه را در بازده عالی منجر شده است. ترکیبات دارای گروه‌های عاملی 1،3- آمیدو اکسیژن‌دار ، در انواع مختلفی از محصولات طبیعی مهم بیولوژیکی و داروهای قوی از جمله تعدادی از آنتی‌بیوتیک‌های نوکلئوزیدی و مهارکننده‌های پروتئازی HIV مانند ریتوناویر ، لیپیناویر و هایپوتنسیو ]1[ وجود دارند. علاوه‌بر‌این، اثرات برادیکاردیاک این ترکیبات در منابع علمی مختلف مورد بررسی قرار گرفته است ]2[. اهمیت سنتزی آمیدوآلکیل نفتول‌ها ، توجه زیاد محققین را به خود جلب کرده است و روش‌های مختلف بهبود یافته‌ای در این زمینه، گزارش شده است. این روش‌های گزارش‌شده به طور عمده شامل تراکم سه‌جزئی تک‌ظرف β- نفتول ، آلدهیدها و آمین‌ها / استونیتریل (CH3CN) می‌باشد، که در آن کاتالیست‌های مختلفی مورد استفاده قرار گرفته است که در این میان می‌توان به پارا تولوئن سولفونیک اسید (p-TSA) ]3[، سولفامیک اسید (H2NSO3H) ]4[، آلومینیوم دی‌هیدروژن فسفات (Al(H2PO4)3) ]5[، ایتربیوم تری‌فلوئورو متان سولفونات (Yb(OTf)3) ]6[، استرنسیوم بیس‌(تری‌فلوئورو متان سولفونات) (Sr(OTf)2) ]7[، یُد (I2) ]8[، مایعات یونی اسید برونشتد ]9[، پتاسیم دو دِکا تنگستو کبالتات سه آبه (K5CoW12O40.3H2O) ]10[، ایندیون - 130 ]11[، آلومینیوم اکسید- پرکلریک اسید (Al2O3–HClO4) ]12[، مونتموریلونیت K10 ]13[، و سیلیکا سولفوریک اسید ]14[، اشاره کرد. اکثر این روش‌ها از نقص‌هایی مانند زمان طولانی واکنش، واکنش‌گرها و معرف‌های گران‌قیمت، حلال سمّی و خورنده، دمای بالای واکنش (بیش از 100 درجه سانتی‌گراد)، بارگذاری مقدار زیاد کاتالیست، شرایط اسیدی شدید، و استفاده از امواج میکروویو (ریز موج) اضافی و یا تابش امواج اولتراسونیک ، رنج می‌برند. علاوه‌بر‌این، آلدئیدهای آلیفاتیک در گزارش‌های قبلی، عملکرد مطلوبی نداشته‌اند. از این‌رو، توسعه روش‌های کاتالیستی ارزان‌تر و با بازده بالاتر، مطلوب است. به تازگی استفاده بیسموت (III) نیترات ، به عنوان یک کاتالیزور و یا به عنوان یک معرف استوکیومتریک در سنتزهای آلی، به میزان قابل‌توجهی افزایش یافته است ]18-15[. دلایل اصلی برای این استفاده، عبارتند از هزینه کم، غیر‌سمّی بودن، دسترس‌پذیری تجاری، سهولت استفاده و مقاوم در برابر هوا / رطوبت، می‌باشد. به همین دلایل است که ترکیبات بیسموت (III) به عنوان معرف‌های «سبز» در سنتز آلی ]19-21[ نامگذاری شده‌اند. در ادامه کار، ما، در زمینه توسعه روش‌های سنتزی مفید، در اینجا فعالیت کاتالیتیک بیسموت (III) نیترات 5 آبه ، را برای سنتز سه‌جزئی آمیدوآلکیل نفتول‌های (4)، تحت شرایط بدون حلال، آشکار کرده‌ایم (طرح 1).
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه شیمی شیمی (عمومی)
پیش نمایش مقاله
سنتز سه‌جزئی آمیدوآلکیل نفتول‌های کاتالیست‌شده با بیسموت (III) نیترات پنچ آبه
چکیده انگلیسی

Bismuth(III) nitrate pentahydrate catalyzed the three-component condensation of β-naphthol, aldehydes and amines/urea under solvent-free conditions to afford the corresponding amidoalkyl naphthols in excellent yields.

ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Chinese Chemical Letters - Volume 23, Issue 1, January 2012, Pages 65–68
نویسندگان
, , , ,