Preparation of 2-methyl-1,4-naphthoquinone (vitamin K3) by catalytic oxidation of 2-methyl-1-naphthol in the presence of iron phthalocyanine supported catalyst

Iron tetrasulfophthalocyanine (FePcS) supported catalyst was prepared by covalent grafting onto amino-modified silica by a novel practical one-pot method using activation of sulfonate groups of FePcS by triphenylphosphine triflate. FePcS–SiO2 in combination with tBuOOH behaved as an efficient catalyst for the oxidation of 2-methyl-1-naphthol to 2-methyl-1,4-naphthoquinone, vitamin K3. To optimise the catalytic system, the influence of different reaction parameters on the efficiency of this oxidation has been studied. Vitamin K3 was obtained with 59% selectivity at 96% conversion of 2-methyl-1-naphthol using only 0.5 mol% of catalyst. 18O labelling experiments indicate a non-radical mechanism for this oxidation.

RésuméLa tétrasulfophtalocyanine de fer (FePcS) supportée a été greffée de façon covalente sur de la silice modifiée avec des amines par une nouvelle méthode pratique et simple, en utilisant l'activation des groupements sulfonates de FePcS par le triflate de triphénylphosphine. Le catalyseur FePcS–SiO2, avec tBuOOH comme oxydant, s'est révélé efficace pour l'oxydation du 2-méthyl-1-naphthol en 2-méthyl-1,4-naphthoquinone (vitamine K3). Pour optimiser ce système catalytique, nous avons étudié l'influence des différents paramètres réactionnels. La vitamine K3 a été obtenue avec une sélectivité de 59% et une conversion du 2-méthyl-1-naphthol de 96%, en utilisant seulement 0,5 mol% de catalyseur. Le mécanisme non radicalaire de cette oxydation a été mis en évidence grâce aux expériences de marquage avec 18O.