کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
10582827 | 981117 | 2005 | 18 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Total synthesis of 12,13-desoxyepothilone B (Epothilone D)
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
کلمات کلیدی
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
چکیده انگلیسی
A highly convergent total synthesis of 12,13-desoxyepothilone B (4, Epothilone D) is described involving the coupling of vinyl iodide (5) and olefin (6). Key steps in the synthesis are the introduction of chirality at C15 via highly enantioselective lipase-mediated enzymatic resolution, diastereoselective alkylation at C8, highly diastereoselective Evans aldol reaction to establish C6-C7, and Mukaiyama aldol reaction to introduce chiral center C3. Palladium catalyzed Suzuki coupling of (5) and (6) provided the methyl ester (27), which was converted to 12,13-desoxyepothilone B (4).
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Bioorganic Chemistry - Volume 33, Issue 2, April 2005, Pages 116-133
Journal: Bioorganic Chemistry - Volume 33, Issue 2, April 2005, Pages 116-133
نویسندگان
Robert L. Broadrup, Hema M. Sundar, Charles S. Swindell,