کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
10596703 | 981926 | 2010 | 4 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Synthesis of a d-Ala-d-Ala peptide isostere via olefin cross-metathesis and evaluation of vancomycin binding
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
چکیده انگلیسی
The alkene peptide isostere for the d-Ala-d-Ala dipeptide was synthesized via a convergent approach utilizing olefin cross-metathesis. The new isostere was then evaluated for binding to the last resort antibiotic, vancomycin. The alkene isostere exhibited a KD = 90 μM in comparison to the native peptide (KD = 2.3 μM) and Lac mutant (KD = 2300 μM). This study demonstrates that loss of binding in vancomycin resistant strains as a result of a d-Ala to d-Lac mutation is from both the loss of a crucial hydrogen bond and introduction of a repulsive lone pair interaction.
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters - Volume 20, Issue 15, 1 August 2010, Pages 4382-4385
Journal: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters - Volume 20, Issue 15, 1 August 2010, Pages 4382-4385
نویسندگان
Ryan K. Quinn, Amelia L. Cianci, Jennifer A. Beaudoin, Bianca R. Sculimbrene,