کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
1388578 | 1500904 | 2008 | 11 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Stereoselective synthesis of 4′-selenonucleosides using the Pummerer glycosylation reaction
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
کلمات کلیدی
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله

چکیده انگلیسی
The syntheses of four selenonucleosides, namely 4′-β-selenoadenosine, -cytidine, -thymidine, and -uridine are described. Commercially available d-ribonolactone was converted to the key intermediate 1,4-anhydro-4-seleno-d-ribitol in seven steps in overall excellent yield. Oxidation of the seleno-d-ribitol with MCPBA gave a single diastereomeric selenoxide in excellent yield, which upon Pummerer reaction in the presence of silylated purine or pyrimidine bases gave stereoselectively the corresponding 4′-β-selenonucleosides. The stereochemistry at the anomeric center was determined by means of 1D-NOE experiments.
Figure optionsDownload as PowerPoint slide
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Carbohydrate Research - Volume 343, Issues 10–11, 21 July 2008, Pages 1790–1800
Journal: Carbohydrate Research - Volume 343, Issues 10–11, 21 July 2008, Pages 1790–1800
نویسندگان
Kumarasamy Jayakanthan, Blair D. Johnston, B. Mario Pinto,