کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
1388582 | 1500904 | 2008 | 5 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Rhodium(II)-catalyzed decomposition of 3-O-(2-diazo-2-phenylacetyl)-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-d-allofuranose: diastereoselective ether formation
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
کلمات کلیدی
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله

چکیده انگلیسی
Standard diazo transfer to 3-O-(2-phenylacetyl)-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-d-allofuranose (2), using p-acetamidobenzenesulfonyl azide (p-ABSA, 3) and DBU as base, provides the expected 3-O-(2-diazo-2-phenylacetyl)-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-d-allofuranose (4) as an orange syrup in 49% isolated yield. Subsequent decomposition of 4 using Rh2(OAc)4 yields ether 5 in a highly diastereoselective manner and in 58% isolated yield. The X-ray crystal structure of 5 proves that both newly produced stereocenters have the (S) configuration; the conformation of the ester group at O-3 of the furanose ring of 5 is used to discuss the possible cause of the observed stereoselectivity.
Figure optionsDownload as PowerPoint slide
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Carbohydrate Research - Volume 343, Issues 10–11, 21 July 2008, Pages 1819–1823
Journal: Carbohydrate Research - Volume 343, Issues 10–11, 21 July 2008, Pages 1819–1823
نویسندگان
Iulia A. Sacui, Matthias Zeller, Peter Norris,