کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
5214975 | 1383214 | 2015 | 6 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
A facile method for converting alcohol to thioether and its application in the synthesis of a novel GPR119 agonist
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
کلمات کلیدی
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
چکیده انگلیسی
We studied a modified Mitsunobu reaction for the direct conversion of alcohol to thioether, resulting in a high yield and requiring fewer steps. A facile method for synthesizing a novel GPR119 agonist, (R)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl-6-(4-(((pyridin-2-ylmethyl)sulfonyl)methyl)phenyl)spiro[chromane-2,4â²-piperidine]-1â²-carboxylate (1), was established starting from the key intermediate alcohol 3 to pyridylmethylthioether 14 by using PPh3(OCH2CF3)2 without protection of the piperidine moiety, resulting in an excellent yield. Finally, the efficient oxidation of the sulfide and carbamoylation of the piperidine moiety afforded the desired product 1.
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron - Volume 71, Issue 21, 27 May 2015, Pages 3231-3236
Journal: Tetrahedron - Volume 71, Issue 21, 27 May 2015, Pages 3231-3236
نویسندگان
Tomoaki Koshizawa, Yukiyoshi Yamazaki, Tadaaki Ohgiya, Kimiyuki Shibuya,