کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
5217841 | 1383308 | 2013 | 13 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Gram scale synthesis of the C(1)-C(9) fragment of amphidinolide C
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
کلمات کلیدی
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
![عکس صفحه اول مقاله: Gram scale synthesis of the C(1)-C(9) fragment of amphidinolide C Gram scale synthesis of the C(1)-C(9) fragment of amphidinolide C](/preview/png/5217841.png)
چکیده انگلیسی
An allylic cis-epoxide prepared by Sharpless asymmetric epoxidation was transformed in nine steps and 41% overall yield to the cyclization precursor 4 via a key one carbon homologation. Cobalt-catalyzed aerobic oxidative cyclization of 4 gave the trans-THF in 94% yield at gram scale. Subsequent manipulations, including a Still-Gennari olefination, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Corey-Fuchs alkynylation, and Kazmaier hydrostannylation provided the fully functionalized C(1)-C(9) fragment 2 suitable for cross-coupling. The sequence is readily scalable and provides gram quantities of 2.
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron - Volume 69, Issue 40, 7 October 2013, Pages 8632-8644
Journal: Tetrahedron - Volume 69, Issue 40, 7 October 2013, Pages 8632-8644
نویسندگان
Nicholas A. Morra, Brian L. Pagenkopf,