کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
5219105 | 1383347 | 2012 | 13 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Alkoxyl radical addition to acceptor-substituted carbon-carbon double bonds
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
کلمات کلیدی
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
چکیده انگلیسی
Alkoxyl radicals add 5-exo-trig selectively to cyano- and methoxycarbonyl-substituted carbon-carbon double bonds, to afford α-acceptor-α-tetrahydrofuryl-2-methyl radicals. Trapping of cyclized radicals by Bu3SnD furnishes products of site-specific deuterium-labeling in α-position to the acceptor group. In intramolecular competition experiments, alkoxyl radicals add similarly fast to a cyano-substituted double bond than to a terminal alkene, but by a factor >25 faster to an enol ether. The nucleophilic component of alkoxyl radical reactivity opens an interesting new access to tetrahydrofuryl amino acids via C,O-cyclization, as shown by synthesis of a N,O-protected 5-phenyltetrahydrofuryl-2-methyl glycine.
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron - Volume 68, Issue 50, 16 December 2012, Pages 10378-10390
Journal: Tetrahedron - Volume 68, Issue 50, 16 December 2012, Pages 10378-10390
نویسندگان
Irina Kempter, Andreas GroÃ, Jens Hartung,