کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
5219544 | 1383360 | 2012 | 7 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Regioselective reductions of β,β-disubstituted enones catalyzed by nonracemically ligated copper hydride
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
کلمات کلیدی
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
چکیده انگلیسی
CuH-catalyzed 1,2-additions to β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones have been further explored. Asymmetric reductions of enones lacking an α-substituent can be achieved with CuH complexed by DTBM-SEGPHOS in Et2O at â25 °C leading to the generation of highly valuable nonracemic allylic alcohols. The corresponding 1,4-reductions can also be achieved using the same reaction conditions by switching the ligand to a JOSIPHOS analog affording nonracemic β,β-disubstituted ketones. DFT calculations of the enone conformations and transition-state energies for model 1,2- and 1,4-additions were carried out to clarify the factors affecting the product ratios.
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron - Volume 68, Issue 17, 29 April 2012, Pages 3410-3416
Journal: Tetrahedron - Volume 68, Issue 17, 29 April 2012, Pages 3410-3416
نویسندگان
Karl R. Voigtritter, Nicholas A. Isley, Ralph Moser, Donald H. Aue, Bruce H. Lipshutz,