کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
5219722 | 1383366 | 2012 | 5 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Stereoselective multigram-scale synthesis of cis- and trans-β-phenylproline derivatives
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
چکیده انگلیسی
Efficient routes for the gram-scale preparation of the proline analogues that bear a phenyl substituent attached to the pyrrolidine β carbon (cis- and trans-β-phenylproline) have been developed. The cis derivative was synthesized from N-Boc-β-alanine in six steps and 78% overall yield. The generation of a vinyl triflate with full regiochemical control together with a high-yielding cross-coupling reaction and a completely stereoselective hydrogenation are at the basis of the high efficiency of the procedure. Epimerization of the cis β-phenylproline derivative with lithium bis(trimethylsilyl)amide provided access to the trans isomer.
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron - Volume 68, Issue 47, 25 November 2012, Pages 9578-9582
Journal: Tetrahedron - Volume 68, Issue 47, 25 November 2012, Pages 9578-9582
نویسندگان
Isabel RodrÃguez, M. Isabel Calaza, Ana I. Jiménez, Carlos Cativiela,